Udokumentowana historia Nowego Miasta Lubawskiego sięga roku 1325, kiedy komtur Ziemi Chełmińskiej Otto von Luterberg założył nad rzeką Drwęcą miasto nazwane Novum Forum (Nowy Targ). Stało się ono ważnym ośrodkiem administracyjno-gospodarczym Państwa Zakonnego, o czym świadczą zachowane do dziś zabytki budowlane. Nowe Miasto, w średniowieczu zwane także Nuwenmarkt, było jednym z najbardziej ufortyfikowanych miast Zakonu Krzyżackiego. System obronny miasta powstawał w I połowie XIV wieku. Miasto otoczono podwójną fosą zasilaną wodami Drwęcy i obsypano międzywałem ziemnym. Mury obronne miały grubość około 1 metra, wysokość prawie 7 metrów. Uległy częściowemu zniszczeniu w XVII wieku i podczas Wojny Północnej (1700-1721), ale największe spustoszenia przyniósł im wiek XIX. Cegły z rozbiórki murów posłużyły do zabudowy ulicy Okólnej, powstałej w linii dawnych umocnień. Do dzisiaj zachowały się jedynie fragmenty tych fortyfikacji.
Panorama i plan miasta sporządzony przez szwedzkiego kartografa wojskowego Puffendorfa w 1655 roku.
Dopiero w II połowie XIX wieku w Nowym Mieście Lubawskim zaczęto budować nowe domy mieszkalne poza terenem dawnych fortyfikacji miejskich. W roku 1866 władze miejskie podjęły starania o przygotowanie planu rozbudowy. W latach 1895-1905 obszar administracyjny miasta wzrósł o 39 ha, a liczba domów mieszkalnych z 234 do 315. Na miejscu wcześniejszej zabudowy średniowiecznej i XVII/XVIII-wiecznej powstały wówczas liczne kamienice, m. in. przy ulicach: Kościelnej, Działyńskich, Kazimierza Wielkiego, 3 Maja, a także Sienkiewicza i Kościuszki. Wiele domów z czasów tego dynamicznego rozwoju zachowało się do dnia dzisiejszego. Wąskie uliczki i historyczny rynek nieustannie tętnią życiem.